В результате распада Новосильского княжества (полунезависимое государство в верховьях Оки) образовалось Воротынское княжество; оно просуществовало с середины XV века до 1573 года (когда было ликвидировано). Правила этим княжеством династия Воротынских князей. До конца XV века Воротынское княжество входило в состав Литвы (хотя и сохраняло полную внутреннюю автономию), затем его правители решили, что им выгоднее перейти под Московскую юрисдикцию, что и сделали. После чего до второй половины XVI века Воротынское княжество входило в состав Московского царства (при этом величина его автономности постепенно уменьшалась). В 1573 году царём Иоанном Грозным был сослан (и вскоре умер) князь Михаил Иванович Воротынский, а его княжество было ликвидировано. Сама династия Воротынских князей продолжила существование и после ликвидации княжества. В Смутное время был достаточно известен кн. Иван Михайлович Воротынский (лично предъявил царю Василию Шуйскому требование об отречении, входил в состав семибоярщины, после окончания Смутного времени претендовал на московский престол). В 1679 году род Воротынских пресёкся (кн. Алексей Иванович Воротынский умер не оставив сыновей).